चहल ने कई प्रतियोगिताओं में भाग लिया और 2000 में मिस्टर पंजाब का खिताब जीता। उनका पहला संगीत वीडियो, “जतन दे पुत्त साध हो गए” बहुत सफल रहा, जिसके बाद वह कई संगीत वीडियो में दिखाई दिए। 2005 में, चहल पंजाब से मुंबई चले गए, जहां उन्होंने एकता कपूर के शो क्योंकि सास भी कभी बहू थी में काम किया, हालांकि वह जल्द ही पंजाब वापस चले गए और पंजाब सिनेमा में सक्रिय हो गए।
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साल 2017 में उन्होंने अली अब्बास जफर द्वारा निर्देशित और सलमान खान अभिनीत फिल्म टाइगर जिंदा से हिंदी सिनेमा जगत में कदम रखा। फिल्म में उनके किरदार को समीक्षकों ने खूब सराहा।
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